Дельтаметрин
Дельтаметрин
| Дельтаметрин | |
|---|---|
  |
|
| Систематическое наименование |
(1R)-цис-3-'"`UNIQ--nowiki-00000000-QINU`"'{2,2-дибромвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты (S)-3-фенокси-α-цианбензиловый эфир |
| Хим. формула | C22H19Br2NO3 |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 505,21 г/моль |
| Плотность | 1,5 г/см³ |
| Температура | |
| • плавления | 98 °C |
| • кипения | 300 °C |
| Рег. номер CAS | 52918-63-5 |
| PubChem | 40585 |
| Рег. номер EINECS | 258-256-6 |
| SMILES |
CC1(C(C1C(=O)OC(C
#N)C2=CC(=CC=C2)OC3=CC=CC=C3)C=C(Br)Br)C
|
| InChI |
1S/C22H19Br2NO3/c1-22(2)17(12-19(23)24)20(22)21(26)28-18(13-25)14-7-
6-10-16(11-14)27-15-8-4-3-5-9-15/h3-12,17-18,20H,1-2H3/t17-,18+,20-/m0/s1
OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N
|
| ChEBI | 4388 |
| ChemSpider | 37079 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Дельтаметри́н (ИЮПАК: (1R)-цис-3-{2,2-дибромвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты (S)-3-фенокси-α-цианбензиловый эфир) — органическое соединение с формулой C22H19Br2NO3, инсектицид, пиретроид второго поколения.
Представляет собой белое кристаллическое вещество с температурой плавления 98—101 °С. В воде не растворяется, растворим в большинстве органических растворителей. Устойчив к разложению под воздействием света. Малостоек в окружающей среде. На поверхности обрабатываемых растений сохраняется 20—30 суток. Период разложения в почве 1—2 недели.
Относится ко II классу опасности по показателям токсичности при введении в желудок (ЛД50 — 24-52 мг/кг). Обладает раздражающим и кожно-резорбтивным действием. Токсичен для многих полезных насекомых, в том числе — для пчёл. ОБУВ в. р. з. (ориентировочный безопасный уровень воздействия вещества в воздухе рабочей зоны)— 0,1 мг/м³; ПДК в атмосфере — 0,0001 мг/м³, в воде водоемов — 0,005 мг/л. Высокотоксичен для рыб, СК50 (средняя смертельная концентрация ) — менее 0,1 мг/л.
Механизм действия дельтаметрина заключается в блокировании нервно-мышечной передачи на уровне ганглионов периферических нервов, которое ведёт к параличу и гибели насекомого.
В настоящее время дельтаметрин считается устаревшим инсектицидом, поскольку многие насекомые, в частности, комары и клопы стали нечувствительны к нему. Так, например, отмечено, что около 88 % постельных клопов в США имеют гены, блокирующие действие дельтаметрина. В быту применяется в виде «карандаша» против тараканов.